El medio campista pese a haber nacido en Toronto, Canadá, tiene raíces colombianas debido que su padre es caleño y su madre es paisa, por lo cual en su piel tiene tatuada la imagen de la marca ‘Juan Valdez’ como representación de Colombia.. A los cuatro años empezó a jugar en una liga local de futsal de Toronto y luego se mudó a Brampton donde continuó con su formación deportiva. En el 2012 dio sus primeros pasos como profesional en el Toronto FC de la MLS, la principal liga de fútbol de los Estados Unidos y Canadá.
Osorio debutó con la selección mayor de Canadá en 2013. Ya ha disputado cinco Copas Oro con el conjunto del norte y ha sido parte fundamental del gran momento que pasa el equipo. El volante tiene otros dos hermanos que también son futbolistas, Anthony y Nicholas, los dos con paso por el ascenso canadiense.
"Canadá es un país muy abierto a la migración y a la multiculturalidad. De hecho, se estima que uno de cada cuatro habitantes es de origen extranjero. Entre ellos, se estima que 75 mil son de origen colombiano dijo Osorio"
“Yo soy colombiano”, dijo orgulloso y en español el futbolista una entrevista.
Canadá regresará a un mundial después de 36 años. Su última participación fue en México 1986, cuando quedaron eliminados en primera ronda.
